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  当时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”张辽向曹操表明，曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他，但关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。民间文化把这一段故事叫做“千里走单骑”。

  公元208年（建安十三年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵会合，但刘备于途中被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。

  刘备联合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等防守荆州，于是刘备又与孙权大将周瑜夹攻曹仁，命关羽绝北道断曹仁后路。待刘备取得荆南四郡（长沙、零陵、武陵、桂阳），拜关羽为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军，此时襄阳实为曹操势力范围，由乐进驻守，所以关羽驻于江北。?在此期间，关羽重修了江陵城。

  公元213年（建安十八年），刘备入蜀助刘璋防御张鲁，张飞、赵云、诸葛亮与关羽共守荆州。

  公元214年（建安十九年），刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡，刘备乃召张飞、赵云、诸葛亮入川支援，荆州只留关羽驻守。刘备平定蜀地后，以关羽董督荆州事，?授权掌管荆州地区刘备控制的部分，包括荆州南部四郡和从东吴借来的南郡治所江陵和附近的公安，关羽事实上镇守荆州五郡（南郡、长沙郡、零陵郡、武陵郡、桂阳郡）。

  公元215年（建安二十年），孙权知道刘备已夺得益州，希望取回荆州。刘备却说：“当得到凉州时，便会把荆州交还。”孙权对此十分怨恨，便派鲁肃索要荆州。孙刘两方的将领在阵前“单刀会”，据理相争但最终不欢而散。孙权命吕蒙准备进攻荆州南部，鲁肃将万余人马于益阳牵制关羽，刘备从益州带兵回援。时关羽号称有三万人马，自选五千精锐准备从上游渡河，吴将甘宁率领一千人前往驻守，关羽得知后就没有过河，在河对岸扎营，这个地方后来称为“关羽濑”。此时，曹操进取汉中的张鲁，刘备便迅速和孙权修和，协议平分荆州，即分荆州的江夏郡、长沙郡、桂阳郡属于孙权，分荆州的南郡、零陵郡、武陵郡属于刘备，这就是三国史上著名的湘水划界。

  公元218年（建安二十三年），太医令吉本，少府耿纪，司直韦晃等人谋反，但不久事情败露，几人被曹操所杀，曹操于是召曹仁为征南将军，讨伐关羽。曹仁屯樊期间，大肆征调徭役，南阳郡一带军民苦不堪言。宛城太守侯音与卫开于是劫持太守造反，与东里滚关羽联合。曹仁率军前往平乱，于次年正月攻破宛城，将侯音斩杀，并屠城。

  公元219年（建安二十四年），刘备军与曹操军相争汉中，魏将夏侯渊被刘备大将黄忠所斩，曹操亲提大军来争汉中，刘备据守，赵云又在汉水劫去粮草，曹操无奈只得退出汉中，刘备遂占据汉中。

  同年七月，刘备自称汉中王，任命许靖为太傅，法正为尚书令，关羽为前将军，张飞为右将军，马超为左将军，黄忠为后将军，并派益州前部司马、犍为人费诗去关羽驻地授予关羽官印，关羽闻知黄忠地位和自己一样，愤怒地说：“大丈夫绝不能和老兵同列！”不肯接受任命。费诗对关羽说：“创立王业的人，所用的人不能都一样。以前萧何、曹参和汉高祖年幼时就关系很好，而陈平、韩信是后来的亡命之人；可排列地位，韩信位居最上，没有听说萧何、曹参对此有过怨恨。如今汉中王因为一时的功劳，尊崇黄忠，而在他心中的轻重，黄忠怎能和您相比呢！况且汉中王与您犹如一体，休戚相前，祸福与共。我认为您�